By odpokutować zabójstwo członka rodu Györgów, został zobligowany do ufundowania sześciu klasztorów, w tym tego, który dziś okazuje się zabytkową perełką pogranicza pienińskiego.

Jednym z najbardziej znanych mieszkańców Czerwonego Klasztoru jest bez wątpienia brat Cyprian, który swe życie poświęcił studiowaniu alchemii, botaniki i nauk medycznych. Z tym autorem świetnie opracowanego zielnika lokalnych 270 gatunków wiąże się legenda przydająca mu miano "latającego mnicha”. Otóż brat Cyprian skonstruował podobno maszynę latającą, którą udało mu wystartować ze szczytu trzech koron. Dzięki wszechstronnym zainteresowaniom mówiono też o nim „doktor tysiąca nauk”.

Pierwszymi mieszkańcami zakonu byli kartuzi. Na początku XVI wieku do kompleksu sprowadzili się kameduli, by rozpocząć okres rozkwitu nie tylko gospodarczego, ale i intelektualnego. W Czerwonym Klasztorze kultywowano przepisywanie i studiowanie ksiąg, gromadzenie materiałów naukowych i tworzenie źródeł. To tu powstał pierwszy na świecie słownik łacińsko-słowacki, a jego autor - Romuald Hadbavny - stworzył też słowackojęzyczną wersję Pisma Świętego.

Dopiero gdy do zakonu sprowadzili się kameduli, zaczęli tworzyć oni trwałe więzi z okoliczną ludnością. Ich poprzednicy – kartuzi – według przyjętych reguł pozostawali w odosobnieniu, a styl ich życia określić można ascetycznym. Zobowiązani byli do zachowania bezwzględnego milczenia, również między sobą, dlatego niewiele jest relacji o ich kontaktach ze spiskimi osadnikami. Klasztor był wielokrotnie przebudowany. Początkowo był budowlą całkowicie drewnianą, przez co narażoną na pożary i zniszczenia, a dopiero za sprawą piętnastowiecznych remontów zyskał kamienne podwaliny. Czerwonym nazywać zaczęto go kilkaset lat później, w czasie najbardziej intensywnej działalności mnichów, gdy drewniane fasady zastępiono nieotynkowaną cegłą.

Kompleks klasztorny – z racji swego gospodarczego rozwinięcia i malowniczego położenia - od początku cieszył się łaską magnatów i władców. Dotacje na jego rozwój przyznawali też Polscy władcy, a już szczególnymi względami cieszył się u Królowej Jadwigi. To dzięki jej staraniom mnichom zezwolono na połowy po obu stronach Dunajca i zaopatrzono ich w zapas soli z Wieliczki.

Niewiele czasu upłynęło od budowy klasztoru, do momentu, gdy stał się prawdziwą gospodarczą siłą regionu. Już na początku XIV wieku mnichom nadano liczne prawa i rolnicze przywileje. Zezwolenie na połów ryb, eksploatowanie lasów, produkcję piwa i miodu, a także okresowe państwowe dotacje sprawiły, że Czerwony Klasztor w krótkim czasie stał się zwierzchnikiem prężnie działającego i imponującego majątku feudalnego. Bogaty i prężnie działający klasztor okazał się też gratką dla Husytów. W 1431 roku, pod dowództwem Piotra Aksamita, złupili i spustoszyli całkowicie kompleks. Budowle mnichów przekształcili w pomieszczenia wojenne, a warownię husycką założono w pobliskich jaskiniach. Jedna z nich do dzisiaj nazywana jest „grotą Aksamitka”.

Kolejny kryzys, który wpłynął na funkcjonowanie klasztoru, rozpoczął się wraz z działaniami reformacyjnymi. Okoliczna ludność coraz mniej tolerowało kościelne struktury, a mnisi zmuszeni byli do stopniowego wyprzedawania majątku. Ostatecznie klasztor rozwiązał król Ferdynand w 1563 roku, a ostatni opat kompleksu zmarł w roku 1567.